Benzena : Pengertian, Struktur, dan Tata Nama Senyawanya

Gurubagi.com. Benzena adalah senyawa karbon yang memiliki rantai karbon tertutup atau melingkar yang disebut senyawa siklik.

Senyawa benzena disebut juga sebagai senyawa aromatik, karena golongan senyawa ini kebanyakan mempunyai aroma yang khas (sedap), meskipun ada senyawa golongan ini tidak mempunyai aroma

Benzene merupakan salah satu komponen dalam minyak bumi. Pertama kali ditemukan oleh Michael Faraday tahun 1825, benzena diambil dari residu minyak mentah.

Selanjutnya pada 1833, ilmuwan Jerman, Eilhard Mitscherlich berhasil membuat benzena melalui distilasi asam benzoat dan kapur.

C₆H₅CO₂H_(aq) + CaO_(s) → C₆H_6(aq) + CaCO_3(s)
asam benzoat kalisum oksida benzena kalsium karbonat

Mitscherlich memberi nama senyawa tersebut dengan sebutan benzin. Pada 1845, ilmuwan Inggris, Charles Mansfield yang bekerja sama dengan August Wilhelm von Hofmann, mengisolasi benzena dari tar batubara.

Baca : Latihan Soal Kimia Benzena Kelas 12 SMA MA dan Kunci Jawabannya

Empat tahun kemudian, Mansfield memulai produksi benzena dari tar batubara dalam skala industri. Berdasarkan hasil penelitian, benzena memiliki rumus kimia C₆H₆.

Struktur Benzena dan Turunannya

Rumus kimia benzena (C₆H₆) ini memberikan misteri mengenai struktur yang tepat untuk benzena selama beberapa waktu setelah benzena ditemukan.

Hal tersebut dikarenakan rumus kimia C₆H₆ tidak sesuai dengan kesepakatan ilmuwan bahwa atom C dapat mengikat 4 atom dan atom H mengikat 1 atom.

Masalah ini akhirnya sedikit terpecahkan setelah menunggu selama 40 tahun. Struktur benzena pertama kali dikemukakan pada tahun 1865 oleh Friedrich August Kekule.

Menutut Kekule benzena berbentuk siklik dan segienam beraturan dengan sudut ikatan antar atom karbon 120^oC .

Perhatikanlah gambar berikut!

——–> ——->

Benzena mengandung tiga ikatan tunggal dan tiga ikatan rangkap yang berselang-seling. Berdasarkan hasil analisis, ikatan rangkap dua selang-seling pada benzena dapat berpindah-pindah yang di kenal resonansi. Hal ini menyebabkan ikatan rangkap benzena lebih stabil daripada alkena.

Tatanama Benzena dan Turunannya

Penataan nama senyawa turunan benzena sama seperti pada senyawa alifatik, ada tata nama umum (trivial) dan tata nama menurut IUPAC yang didasarkan pada sistem penomoran.

Dengan tata nama IUPAC, atom karbon dalam cincin yang mengikat substituen diberi nomor terkecil. Untuk memudahkan penamaan senyawa benzena, maka senyawa ini dibagi menjadi tiga bagian yaitu:

1. Benzena Monosubstitusi

Benzena pada umumnya dipakai sebagai induk dan gugus yang terikat disebutkan lebih dulu kemudian diikuti dengan benzena.

Perhatikan tata nama menurut IUPAC dan nama trivial dari senyawa benzena monosubstitusi berikut.

Tabel nama IUPAC dan nama Trivial senyawa turunan benzena

2. Benzena Disubstitusi

Jika terdapat dua substituen, maka posisi substituen dinyatakan dengan awalan o (orto), m (meta), atau p (para).

Awalan orto untuk posisi substituen atom C nomor 1,2 ; meta untuk posisi 1,3 ; dan para untuk posisi 1,4.

Contoh:

3. Benzena Substitusi Lebih dari Dua

Untuk dua substituen atau lebih, awalan orto, meta, dan para tidak diterapkan lagi, tetapi posisi substituen yang dinyatakan dengan angka,

Jika dua substituennya berbeda, maka salah satu dianggap sebagai senyawa utama dan gugus yang lain dianggap sebagai gugus terikat dengan urutan prioritas seperti berikut.

–COOH, –SO₃H, –CHO, –CN, –OH, –NH₂, –R, –NO₂, –X

Benzena dengan substituen lebih dari dua maka penamaannya dengan penomoran, substituen diurutkan secara abjad.

Contoh: